Tymi słowami prorok Symeon, podczas ofiarowania Jezusa w świątyni, zapowiedział Maryi cierpienie. Maryja, jako najpokorniejsza i najwierniejsza Służebnica Pańska, miała szczególny udział w dziele zbawczym Chrystusa, wiodącym przez krzyż.

Przez wiele stuleci Kościół obchodził dwa święta dla uczczenia cierpień Najświętszej Maryi Panny: w piątek przed Niedzielą Palmową – Matki Bożej Bolesnej oraz 15 września – Siedmiu Boleści Maryi. Pierwsze święto wprowadzono najpierw w Niemczech w roku 1423 w diecezji kolońskiej i nazywano je „Współcierpienie Maryi dla zadośćuczynienia za gwałty, jakich dokonywali na kościołach katolickich husyci”. Początkowo obchodzono je w piątek po trzeciej niedzieli wielkanocnej. W roku 1727 papież Benedykt XIII rozszerzył je na cały Kościół i przeniósł na piątek przed Niedzielą Palmową.
Drugie święto ma nieco inny charakter. Czci Maryję jako Matkę Bożą Bolesną i Królową Męczenników nie tyle w aspekcie chrystologicznym, co historycznym, przypominając ważniejsze etapy i sceny dramatu Maryi i Jej cierpień. Święto to jako pierwsi zaczęli wprowadzać serwici. Od roku 1667 zaczęło się ono rozszerzać na niektóre diecezje. Pius VII w roku 1814 rozszerzył je na cały Kościół, a dzień święta wyznaczył na trzecią niedzielę września. Papież św. Pius X ustalił je na 15 września. W Polsce oba święta rychło się przyjęły. Już stary mszał krakowski z 1484 r. zawiera Mszę De tribulatione Beatae Virginis oraz drugą: De quinque doloribus B. M. Virginis. Również mszały wrocławski z 1512 roku i poznański z 1555 zawierają te Msze.
Oba święta są paralelne do świąt Męki Pańskiej, są w pewnym stopniu ich odpowiednikiem. Pierwsze bowiem święto łączy się bezpośrednio z Wielkim Tygodniem, drugie zaś z uroczystością Podwyższenia Krzyża świętego. Ostatnia zmiana kalendarza kościelnego zniosła pierwsze święto, obchodzone przed Niedzielą Palmową.

Od XIV w. często pojawiał się motyw siedmiu boleści Maryi. Są nimi:
1. Proroctwo Symeona (Łk 2, 34-35)
2. Ucieczka do Egiptu (Mt 2, 13-14)
3. Zgubienie Jezusa (Łk 2, 43-45)
4. Spotkanie z Jezusem na Drodze Krzyżowej (Ewangelie o nim nie wspominają)
5. Ukrzyżowanie i śmierć Jezusa (Mt 27, 32-50; Mk 15, 20b-37; Łk 23, 26-46; J 19, 17-30)
6. Zdjęcie Jezusa z krzyża (Mk 15, 42-47; Łk 23, 50-54; J 19, 38-42)
7. Złożenie Jezusa do grobu (Mt 27, 57-61; Mk 15, 42-47; Łk 23, 50-54; J 19, 38-42)

Jest rzeczą niezaprzeczalną, że Maryja wiele wycierpiała jako Matka Zbawiciela. Nie wiemy, czy dokładnie wiedziała, co czeka Jej Syna. Niektórzy pisarze kościelni uważają to za rzecz oczywistą. Ich zdaniem, skoro Maryja została obdarzona szczególniejszym światłem Ducha Świętego odnośnie do rozumienia ksiąg świętych, gdzie w wielu miejscach i nieraz bardzo szczegółowo jest zapowiedziana męka i śmierć Zbawiciela świata, to również wiedziała o przyszłych cierpieniach Syna. Inni pisarze, powołując się na miejsca, gdzie kilka razy jest podkreślone, że Maryja nie rozumiała wszystkiego, co się działo, są przekonani, że Maryja nie była wtajemniczona we wszystkie szczegóły życia i śmierci Jej Syna.
Maryja nie była tylko biernym świadkiem cierpień Pana Jezusa, ale miała w nich najpełniejszy udział. Jest nie do pomyślenia nawet na płaszczyźnie samej natury, aby matka nie doznawała cierpień na widok umierającego syna. Maryja cierpiała jak nikt na ziemi z ludzi. Zdawała sobie bowiem sprawę z tego, że Jej Syn jest Zbawicielem rodzaju ludzkiego.

Wśród świętych, którzy wyróżniali się szczególniejszym nabożeństwem do Matki Bożej Bolesnej, należy wymienić siedmiu założycieli zakonu serwitów (w. XIII), św. Bernardyna ze Sieny (+ 1444), bł. Władysława z Gielniowa (+ 1505), św. Pawła od Krzyża, założyciela pasjonistów (+ 1775) i św. Gabriela Perdolente, który sobie obrał imię zakonne Gabriel od Boleści Maryi (+ 1860).

Ikonografia chrześcijańska zwykła przedstawiać Matkę Bożą Bolesną w trojaki sposób: najdawniejsze wizerunki pokazują Maryję pod krzyżem Chrystusa, nieco późniejsze (od XIV w.) w formie Piety, czyli jako rzeźbę lub obraz Maryi z Jezusem złożonym po śmierci na Jej kolanach. W tym czasie pojawiają się obrazy i figury Maryi z mieczem, który przebija jej pierś lub serce. Potem pojawia się więcej mieczy – do siedmiu włącznie. Znany jest także średniowieczny hymn Stabat Mater, opiewający boleści Maryi. Wątek współcierpienia Maryi w dziele odkupienia znajduje swoje odzwierciedlenie także w znanym polskim nabożeństwie wielkopostnym (Gorzkie Żale).

Przez wspomnienie Maryi Bolesnej uświadamiamy sobie cierpienia, jakie były udziałem Matki Bożej, która – jak nikt inny – była zjednoczona z Chrystusem, również w Jego męce, cierpieniu i śmierci.