Pod wpływem lektury klasyków rzymskich Augustyn wpadł w sceptycyzm racjonalistyczny. Zaczął szukać prawdy. Biblia wydawała mu się prostacka, bo jej łacińskie tłumaczenia były wówczas nie zawsze udane. Za problemami filozoficznymi poszły i wątpliwości religijne. W tym czasie wstąpił do sekty manichejskiej, do której wciągnął go tamtejszy biskup, imponując mu wymową i oczytaniem.
W 374 roku Augustyn powrócił do Tagasty, gdzie otworzył własną szkołę gramatyki. Po dwóch latach zamknął ją jednak i udał się do Kartaginy, gdzie otworzył szkołę retoryki (376). Miał wtedy 22 lata. Po 7 latach udał się do Rzymu, gdzie także założył swoją szkołę (383). Tu dowiedział się, że w Mediolanie poszukują retora. Natychmiast tam się zgłosił (384). Mediolan był wówczas stolicą cesarstwa zachodnio-rzymskiego – pierwszym miastem Europy po Konstantynopolu. Oprócz prowadzenia szkoły Augustyn miał obowiązek wygłaszania mów podczas uroczystości państwowych w Mediolanie. Augustyn miał już 30 lat.
W Mediolanie zetknął się ze św. Ambrożym, który był wówczas biskupem tego miasta. Augustyn zaczął słuchać jego kazań. Wielki biskup zaimponował mu wymową i głębią przekazywanej treści.
Niedługo potem przyszło uderzenie łaski Bożej (386). Pewnego dnia Augustyn wziął do ręki Listy św. Pawła Apostoła. Przypadkowo otworzył fragment Listu do Rzymian: „Żyjmy przyzwoicie jak w jasny dzień: nie w hulankach i pijatykach, nie w rozpuście i w wyuzdaniu, nie w kłótni i zazdrości. Ale przyobleczcie się w Pana Jezusa Chrystusa, i nie troszczcie się zbytnio o ciało, dogadzając żądzom” (Rz 13, 13-14).
Jak pisze w swoich Wyznaniach, Augustyn poczuł nagle jakby strumień silnego światła w ciemnej nocy swojej duszy. Zrozumiał sens swojego życia, poczuł żal z powodu zmarnowanej przeszłości. Dotrwał jako nauczyciel retoryki do wakacji, następnie udał się w pobliże Mediolanu, do wioski Cassiciaco, i tam u przyjaciela Werekundusa spędzał czas na modlitwie i na rozmowach na tematy ewangeliczne. Rozczytywał się równocześnie w Piśmie świętym. Na początku Wielkiego Postu zgłosił się do św. Ambrożego jako katechumen i w Wielką Sobotę w nocy z 24 na 25 kwietnia 387 r. z rąk Ambrożego przyjął chrzest. Miał wówczas 33 lata. Wraz z nim przyjęli chrzest jego syn, Adeodatus, i przyjaciel, Alipiusz. Augustyn postanowił powrócić do Afryki, by nawracać współziomków i pozyskiwać ich dla Chrystusa. Tuż przed opuszczeniem Italii umarła w Ostii jego matka, św. Monika; wkrótce po dotarciu do Afryki zmarł także jego syn. Po przybyciu do Tagasty Augustyn rozdał swoją majętność pomiędzy ubogich i z przyjaciółmi – św. Alipiuszem i Ewodiuszem – zamieszkali razem, oddając się modlitwie, dyskusji na tematy religijne i studiom Pisma świętego.

Więcej informacji o nawróceniu św. Augustyna – pod datą 24 kwietnia.

W 391 r. Augustyn wraz z przyjaciółmi udał się do Hippony, gdzie postanowił założyć klasztor i tam spędzić resztę swego życia. Niebawem dał się poznać wszystkim jako człowiek bardzo pobożny. Dlatego, gdy biskup Waleriusz zwrócił się pewnego dnia do ludu, by mu wskazano kandydata na kapłana, gdyż potrzebował jego pomocy, wszyscy w katedrze zwrócili się do Augustyna, wołając: „Augustyn kapłanem!” Ten, zalany łzami, przyjął propozycję biskupa i ludu. Po przyjęciu święceń nie zmienił jednak trybu życia, ale nadal prowadził życie wspólne w klasztorze. Zaczął nawet przyjmować nowych kandydatów. W ten sposób powstało jakby seminarium, z którego wyszło wielu biskupów afrykańskich: św. Alipiusz, biskup Tagasty, bezpośredni przyjaciel Augustyna; Profuturus, biskup Syrty; Ewodiusz, biskup Uzalis, przyjaciel Augustyna; Sewer, biskup Milewy; Urban, biskup Sicea; Peregrinus, biskup Thehac, i Bonifacy. Biskup Waleriusz konsekrował wkrótce Augustyna na swojego sufragana w uroczystość Wniebowstąpienia Pańskiego 394 r. ku ogromnej radości ludu. W dwa lata potem przeniósł się do wieczności (396) i Augustyn został jego następcą, biskupem Hippony.
Nadal prowadził życie wspólne, w którym formował przyszłych biskupów i kapłanów. Po długich latach doświadczenia ułożył dla nich regułę, która w przyszłości miała się stać podstawą dla wielu rodzin zakonnych (m.in. augustianów, kanoników regularnych, dominikanów i paulinów). Dużo czasu zajmowała mu korespondencja. Nie traktował jej jednak jedynie jako rodzaj kontaktu towarzyskiego, ale wykorzystywał ją jako okazję do apostolstwa. Korespondował m.in. ze św. Janem Jerozolimskim, ze św. Paulinem z Noli, św. Hieronimem, św. Prosperem i ze św. Hilarym z Arles.
Augustyn wypowiedział nieubłaganą walkę błędom, jakie za jego czasów nękały Kościół: manicheizmowi (396-400), donatystom (400-411) i pelagianom (411-430). Prowadził dysputy z manichejczykami, których znał osobiście, bo był z nimi przez szereg lat ideowo związany. Nie spoczął, aż tę herezję wyplenił. W owym czasie w Afryce najsilniejsi byli donatyści. W 330 r. mieli w swoich rękach aż 270 stolic biskupich. Potępieni na synodach w Arles (313) i w Mediolanie (316), zagnieździli się silnie w północnej Afryce. Jako rygoryści nie pozwalali przyjmować do społeczności kościelnej tych, którzy w czasie prześladowań wyparli się wiary, a teraz chcieli do niej powrócić – zwanych lapsi. Donatyści żądali dla kapłanów i wiernych, łamiących prawo, najsurowszych kar. Posuwali się często do gwałtów. Augustyn zwalczał ich pismem i żywym słowem. Był jednak zdania, że tych biskupów i kapłanów, którzy do jedności kościelnej powrócą, należy zostawić na ich urzędach. Tym pozyskał sobie donatystów. Na synodach w Kartaginie w 401 i 411 roku herezja została zwyciężona.
W tym samym czasie przybył do Afryki Pelagiusz i Celestiusz. Głosili, że grzech Adama i Ewy zaszkodził tylko pierwszym rodzicom, a nie całemu rodzajowi ludzkiemu, że dzieci rodzą się w stanie łaski i nie jest konieczny chrzest, a łaska uświęcająca nie jest do zbawienia konieczna. Ta herezja była dla Augustyna okazją do tego, aby jako pierwszy z Ojców mógł gruntownie wyjaśnić teologiczny problem łaski uświęcającej i uczynkowej oraz problem zbawienia.
Pod koniec swego życia Augustyn przeżył tragedię. Namiestnik rzymski zaprosił do północnej Afryki Wandalów dla obrony przeciwko szczepom dzikich mieszkańców Sahary. Kiedy spostrzegł, że Wandalowie są nie mniej od tamtych barbarzyńscy, wypowiedział im wojnę. Było jednak za późno. Po odniesionym zwycięstwie, Wandalowie zaczęli zajmować miasto po mieście. Hippona broniła się bohatersko przez trzy miesiące, aż wrogom udało się zrobić wyłom w murze i spowodować pożar miasta. Augustyn wtedy już nie żył. Zmarł w czasie oblężenia 28 sierpnia 430 r. Wandalowie siłą zaprowadzili arianizm. Polała się obficie krew męczeńska. W 150 lat potem Afryka padła pod hordami Arabów.
Ciało Augustyna złożono w katedrze w Hipponie. Potem jednak w obawie przed profanacją Wandalów przeniesiono je do Sardynii, aż wreszcie król Longobardów, Luitprand (+ 744), przeniósł je do Pawii, gdzie po dzień dzisiejszy opiekę nad relikwiami roztaczają synowie duchowi wielkiego biskupa, augustianie.

Po Augustynie pozostało kilkadziesiąt tomów jego pism. Do najcenniejszych z nich należą: Wyznania (386-387), O katechizacji ludzi prostych (395), O wierze i symbolu wiary (396) i O państwie Bożym ksiąg 22 (413-427). Zachowały się jego 363 kazania i 217 listów. Słusznie więc zdobył sobie tytuł największego teologa chrześcijańskiej starożytności. Jest jednym z czterech wielkich doktorów Kościoła Zachodniego. Patron augustianów, kanoników regularnych, magdalenek, Kartaginy; drukarzy, wydawców, teologów.

W ikonografii św. Augustyn przedstawiany jest w stroju biskupim, czasami jako zakonnik. Jego atrybutami są: anioł mówiący mu do ucha, dziecko nad brzegiem morza przelewające wodę do dołka, księga, pastorał, serce w dłoni, serce przeszyte dwiema strzałami, uczeń lub grupa uczniów.